Fundada em 1774, por ordem do Marques de Pombal, a cidade foi construida em menos de dois anos sobre o areal junto a foz do Guadiana. O objetivo era o de controlar o comercio neste importante ponto de fronteira e desenvolver as pescas, que mais tarde fariam surgir a industria conserveira.
No dia 11 de marco 1988, Vila Real de Santo Antonio passo a ser cidade.
Hoje e uma cidade virada para o comercio e turismo, e sede de um pequeno município com 57,53 km² de área e 19 156 habitantes (2011), subdividido em 3 freguesias. É um dos poucos municípios de Portugal territorialmente descontínuos, dividindo-se numa porção ocidental, a freguesia de Vila Nova de Cacela, e uma porção oriental, onde se situa a cidade e Monte Gordo. A parte oriental é limitada a norte e oeste pelo município de Castro Marim, a leste pelo Rio Guadiana, que define a fronteira com Espanha, município de Aiamonte, e a sul tem litoral no oceano Atlântico; a parte ocidental é limitada a norte e leste por Castro Marim, a oeste por Tavira e a sul tem litoral no oceano Atlântico.
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